Кашира – небольшой районный городок в Московской области, упоминается в летописях с XIV в. О происхождении названия ведутся споры. Одни исследователи считают, что в основе лежит слово «кешир» – переправа, ведь именно здесь можно было удобно переправиться через полноводную Оку. Другие связывают с «кошарой» – загоном для скота, местное население всегда занималось скотоводством. Третья версия – от тюркского слова «кош», означавшего стоянку, шалаш. Единого мнения нет.
Кашира во все время своего существования, как и Коломна, Рязань, Серпухов и многие другие, служила оборонительным форпостом для защиты столицы от набегов завоевателей с южной стороны: ордынских ратей, польской шляхты. Наличие оборонительных укреплений не всегда могло защитить город. В 1480 г. по приказу Ивана III, московского князя, Каширу сожгли, чтобы не попасть под разорение отрядами войска хана Ахмата.
В 1496 г. на левом берегу Оки, начато строительство Троицкой Белопесоцкой обители. По преданию, святой благоверный князь Дмитрий Донской попросил благословения у преподобного Сергия Радонежского на основание здесь монастыря. Получив разрешение, приступили к строительству. По другим источникам, основателем является святой Владимир Белопесоцкий, первый игумен обители.
Следующий век явился очень тяжелым для Каширы. В 1517 г. город был подвергнут разорению набегом крымских татар. В целом за столетие подобных атак было около сотни. Затем – эпидемии чумы, война смутного времени. В 1609 г. Кашира даже признала правителем лже-Димитрия II («Тушинский вор»). 1618 г. – нападение отрядов гетмана Сагайдачного. Как результат – запустение города. Сейчас эта часть поселения – Старая Кашира и Городище.
Город стал возрождаться на правом берегу Оки. Появились новые жители, купцы. Строились дома, Кашира развивалась экономически. В 1884 г. основан еще один монастырь, женский, Александровский Никитский, освященный в память святого Никиты Готфского.
В 1922 г. Кашира привлекла к себе мировое внимание. По утвержденному плану ГОЭЛРО в городе построена гидроэлектростанция на Оке. По своей мощности она заняла 2 место среди подобных во всем мире (на начало ХХ столетия). За строительством наблюдал лично вождь мирового пролетариата В.И.Ленин.
В память о непростых временах, когда Кашира была оборонительным городом и не раз принимала на себя удары захватчиков, к 660-летию города на центральной площади – Хлебной установлен памятник Стрельцу – собирательный образ русского воина.