Кашира – удивительно тёплый, по-домашнему уютный городок, наполненный старинными архитектурными памятниками и неповторимой атмосферой.
На улицах города можно встретить множество домов и усадеб эпохи русского дворянства. Одной из них является усадьба Лиды. Это двухэтажный дом с колоннадой, который расположен на возвышении, над берегами Оки, в окружении пышного парка, где местные жители любят проводить выходные. К сожалению, время не пощадило основное здание, и полюбоваться его убранством можно только снаружи. Однако даже отсюда, оглядевшись вокруг, можно увидеть потрясающую панораму города и приусадебной территории, со статуями, цветниками и деревьями.
Более старая дворянская усадьба расположена в районе Тарасково. Хозяев у этих земель было несколько. Среди них – статский советник и сват Льва Толстого – П.Н. Глебов. Основное здание было построено ещё на рубеже XIX-XX веков, но в годы советской власти находилось в запустении. Реконструкция усадьбы началась лишь в нашем веке. Рядом расположена и Казанская церковь, которая была восстановлена недавно.
Более печальная судьба постигла усадьбу в Зендиково – пригороде Каширы. Среди зарослей диких кустарников когда-то благоустроенного сада, с конца XIX века до наших дней сохранились фрагменты фасада некогда величественного трёхэтажного здания с колоннами на 2 яруса. По останкам сооружения можно судить, что его архитектурный стиль вобрал черты романтизма и классицизма. Пока сложно предполагать, какая дальнейшая судьба предначертана этому сооружению.
Среди прочих сооружений этого периода стоит отметить каширскую водонапорную башню. Она является архитектурным памятником города. За историю своего существования здание выполняло не только прямую функцию, но также, в определённый период времени, являлось городской тюрьмой. В этой связи, второе название баши – «Тюремная».
Стоит отметить, что советское правительство, наряду с разрушением культовых сооружений, всё же, преследовало цель наладить инфраструктуру в населённых пунктах. Так в 1922 году, под руководством В.И.Ленина в Кашире была введена в эксплуатацию ГРЭС, которая заняла второе место во всей Европе по своим размерам и мощности. За время своей работы, предприятие неоднократно награждалось государственными премиями. В годы Великой Отечественной войны, станция была полностью эвакуирована. Восстановление деятельности произошло только после отхода врага. Современное предприятие обеспечивает работой более 1,5 тыс. человек и является самым крупный во всей области.